Breve história do benzeno

O benzeno é das moléculas mais estudadas da Química Orgânica, devido às suas propriedades únicas.

No entanto, o benzeno tem uma história que também ajuda a sua popularidade.

A primeira pessoa a isolar o benzeno foi Michael Faraday,  em 1825. Faraday está mais associado ao desenvolvimento da electroquímica e da electricidade, mas aqui deu uma ajudinha à Química OrgânicaContudo, só em 1834, através de Eilhardt Mitscherlich, é que se descobriu que o benzeno seria constituído por 6 átomos de carbono e 6 átomos de hidrogénio.  Restava ainda descortinar mais uma coisa: qual seria a sua estrutura?

 

estrutura benzeno

Foram-se fazendo diversas reacções para tentar perceber qual seria a estrutura e foram-se eliminando as estruturas que não correspondiam às reacções.

Só em 1865 é que se chegou à estrutura I por Friedrich August Kekulé. A parte engraçada desta história é a maneira como Kekulé descobriu esta estrutura. Segundo este cientista esta estrutura foi descoberta durante um sonho em que ele via uma cobra a morder a própria cauda, formando um anel. Aqui fica uma citação de uma edição brasileira:

“Estava sentado escrevendo meu livro didático, mas o trabalho não progredia; meus pensamentos estavam em outro lugar. Virei minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos estavam saltando diante dos meus olhos [Kekulé já havia sonhado anteriormente com átomos “saltando” diante de seus olhos]. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho mental, que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas emparelhadas e entrelaçadas em movimento, como uma cobra. Mas veja! O que era aquilo?Umas das cobras havia agarrado sua própria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus olhos. Acordei como que por um raio de luz; e então também passei o resto da noite desenvolvendo as consequências da hipótese.” (BENFEY, 1958, p. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74).

Para Kekulé a estrutura do benzeno seria um anel de seis átomos de carbono, em que se verificava alternância de ligações simples e duplas. Posteriormente, aperfeiçoou a hipótese apresentado o benzeno como um par de anéis em equilíbrio, prevendo a ideia de ressonância do anel.

732px-Benz3.svg

 

Para completar a história do benzeno, só em 1931, mais de 100 anos após a sua descoberta, é que a sua estrutura foi completamente caracterizada por Linus Pauling.  Pauling descreveu o benzeno como uma estrutura híbrida; esta hibridação do benzeno tornaria a molécula mais estável do que seria se tivesse ligações localizadas.  Ou seja, a estrutura do benzeno não terá alternância de ligações simples e duplas, mas sim ligação carbono-carbono intermédia entre simples e dupla.  Por isso opta-se por representar o benzeno como um anel hexagonal, contendo um círculo no seu interior.

529px-Benz4

A importância do benzeno é tão grande que se costuma brincar com isso.

benzene-one-ring_design

 

 

 

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4 comentários a “Breve história do benzeno”

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